Film ini bercerita tentang Pulau Berk, sebuah desa Viking terpencil, yang sering menghadapi masalah di mana naga sering mencuri ternak mereka. Hiccup, anak kepala desa, Stoick Yang Agung, terlalu lemah untuk memburu naga seperti yang biasa dilakukan oleh ayahnya. Hiccup lebih sering menghabiskan waktunya untuk belajar merangkai peralatan mekanik di bawah panduan Gobber, seorang pandai besi di Berk, meskipun penemuannya sering gagal. Pada sebuah serangan naga, Hiccup percaya bahwa dia telah menembak jatuh seekor Night Fury, naga yang sangat langka dan berbahaya. Hiccup kemudian menemukan naga itu terjebak di hutan, tetapi akhirnya dia tidak bisa membunuh naga itu dan malah melepaskannya.
Stoick merakit armada untuk menemukan sarang naga, meninggalkan Hiccup di kelas pertempuran naga yang diajarkan oleh Gobber. Hiccup kembali ke hutan untuk mencari Night Fury, dan menyadari bahwa naga itu tidak dapat terbang dengan baik karena sirip ekornya yang cacat. Hiccup perlahan-lahan menjinakkan naga itu dan memberinya nama "Toothless", karena giginya yang bisa disembunyikan dibalik gusinya. Hiccup membuat peralatan yang memungkinkannya untuk membimbing Toothless agar mampu terbang kembali. Dengan mempelajari perilaku Toothless, Hiccup menjadi mahir dalam menundukkan naga tawanan selama pelatihan. Armada Stoick kembali ke Berk dengan kegagalan, tetapi Stoick gembira mendengar kesuksesan Hiccup yang tidak terduga.
Astrid, seorang gadis Viking tangguh yang kesal karena kesuksesan Hiccup, menemukan Hiccup melatih Toothless. Tetapi sebelum dia bisa mengatakannya kepada warga desa, Hiccup membawanya terbang bersama Toothless untuk menunjukkan hubungannya dengan naga itu. Ini membuat Astrid menyadari, bahwa sebenarnya naga tidak seperti apa yang mereka ketahui selama ini. Tiba-tiba, Toothless membawa Hiccup dan Astrid menuu sebuah pulau yang menjadi sarang naga di mana akhirnya mereka menemukan seekor naga raksasa bernama Death Red yang akan memakan naga-naga lain kecuali mereka membawa makanan untuknya. Setibanya mereka di desa, Astrid ingin segera memberitahukan kepada Stoick tentang pulau itu tetapi Hiccup mencegahnya karena dia yakin Toothless akan berada dalam bahaya jika ayahnya mengetahui tentang pulau itu.
Saat pertandingan akhir pun tiba. Hiccup menundukkan naga tawanan di tes latihan terakhir di depan ayahnya tanpa membunuhnya, tetapi Stoick secara tidak sengaja memancing kemarahan naga itu dan membuatnya menyerang Hiccup serta membahayakan semua orang yang berada di sekitar arena. Toothless mencoba untuk melindungi Hiccup dalam kepanikan tersebut namun dia ditangkap oleh para Viking. Hiccup tidak sengaja mengungkapkan kepada Stoick bahwa Toothless mampu menemukan sarang naga yang selama ini dicarinya. Stoick yang sangat marah dan kecewa pada Hiccup segera mempersiapkan armada untuk menemukan sarang naga dengan Toothless dirantai ke kapal sebagai panduannya.
Para Viking berhasil mengusir sebagian besar naga tetapi kewalahan oleh Death Red sampai Hiccup, Astrid dan murid-murid yang lain datang dan membantu mereka sambil mengendarai naga pelatihan dari. Hiccup hampir tenggelam ketika mencoba untuk membebaskan Toothless dari kapal yang tenggelam tetapi Stoick menyelamatkan mereka berdua dan kemudian berdamai dengan anaknya. Toothless dan Hiccup menghancurkan Red Death dan Hiccup luka parah. Hiccup baru kembali sadar ketika dia sudah berada di Berk dan menemukan bahwa ia kehilangan kaki kirinya. Tetapi perjuangannya dengan Toothless tidak sia-sia, karena Viking dan naga sekarang hidup dalam harmoni.https://id.wikipedia.org/wiki/How_to_Train_Your_Dragon
